張雨生1966年6月7日出生在澎湖，爸媽都是普通人，父親當過兵，後來做點小生意。家裡有五個孩子，他是老大，下面兩個弟弟兩個妹妹。從小他就不愛文藝那套，更喜歡打籃球，出去玩。國中時候還叛逆過一次，留條給媽說要闖天下，不成功不回家。結果爸媽找了半天，他自己回來拿學生證被逮著了。父母沒打罵，就帶他吃飯。

從那以後，他老實下來，好好唸書，考上政治大學外交系。本來前途一片光明，大學二年級那年，1986年，家裡出大事了。妹妹張玉仙15歲，在梨山水邊玩耍落水，溺亡了。

張雨生當時因為學業忙，沒去家庭聚會，妹妹為此生氣。他本來想買禮物哄她，結果禮物沒買成，人就沒了。這事對他打擊太大，他一直覺得自己要是在場，也許就能避免。從那開始，他整個人變了，放棄外交路子，轉頭學音樂，說要替妹妹圓當歌手的夢。張玉仙從小學鋼琴，唱歌比他還好。

就這樣，張雨生鑽進音樂堆裡，自學吉他鋼琴啥的。很快就參加校園比賽拿第一，成了學校紅人。1988年遇到製作人翁孝良，推出《我的未來不是夢》，一下火了。之後幾年，他出歌像流水，《烈火青春》《天天想你》《永不回頭》，每首都經典。

出道十年，他沒停過，採訪裡老提妹妹，說她要是活著，肯定比自己紅。

他還幫新人，張惠妹就是他一手捧的。1996年給她做專輯《姐妹》，1997年又做《Bad Boy》。張雨生是完美主義，工作起來不要命，十年幾乎沒休息日。幫張惠妹時，他把她當妹妹看，感情寄託在那。但這也讓他身體越來越扛不住。

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